Knickerbocker har en rik historia som går tillbaka till mitten av 1800-talet & är nära förknippad med New Yorks kulturella utveckling under den tiden. Uttrycket “Knickerbocker” refererar till de holländska bosättarna i staden & ordet blev en symbol för stadens invånare, särskilt de som var av holländsk härkomst. Washington Irving populariserade termen genom sitt verk A History of New York under pseudonymen Diedrich Knickerbocker, vilket skapade en romantisk bild av stadens tidiga dagar.

Cocktailen skapades under denna tid & dök upp i Jerry Thomas berömda cocktailbok How to Mix Drinks (1862). Knickerbocker blev snabbt en populär drink bland New Yorks mer bohemiska & festglada samhällsgrupper. Med sin fruktiga & syrliga profil var den ett uppfriskande alternativ till många andra tidens tunga cocktails. Traditionellt gjordes den med Santa Cruz-rom från St. Croix, vilket bidrog till dess fylliga smak.