Southsides ursprung är, som med många historiska cocktails, något omdiskuterat, & det finns flera historier kring dess uppkomst.

En populär berättelse kopplar drinken till South Side i Chicago under förbudstiden. I detta område drev Al Capone & hans gäng illegala spritaffärer, & det påstås att Southside skapades för att dölja den dåliga smaken av dåligt destillerad gin. Med tillägg av citron, socker & mynta kunde den dåliga alkoholkvaliteten maskeras, vilket gjorde den populär i de illegala barerna eller "speakeasies".

En annan berättelse hävdar att drinken ursprungligen skapades på Long Island's Southside Sportsmen's Club, en exklusiv klubb som var känd för sina cocktailpartyn.

Oavsett vilken berättelse som är sann har Southside, med sin balanserade & uppfriskande profil, blivit en älskad sommarcocktail & återfinns ofta på menyer i cocktailbarer runt om i världen.