Widow’s Kiss är en cocktail med anor från slutet av 1800-talet & blev först dokumenterad i Modern American Drinks (1895) av George J Kappeler, en av de tidiga pionjärerna inom amerikansk bartendingscen. Det sena 1800-talet var en period av innovation inom cocktails & Widow’s Kiss är ett tydligt exempel på hur bartenders experimenterade med komplexa smaker från Europa, särskilt med ingredienser som Bénédictine & Chartreuse, vilka båda har sitt ursprung i franska kloster.

Drycken har sett flera variationer genom åren & medan det ursprungliga receptet var ganska sött, har moderna tolkningar ibland minskat mängden Bénédictine & Chartreuse för att balansera sötman bättre samt för att lyfta fram Calvadosens fruktiga & träiga noter. Det finns också regionala tolkningar där andra typer av äppelbrandy som Applejack kan användas istället för fransk Calvados.