Old Pal skapades på 1920-talet av Harry MacElhone, den legendariske bartendern bakom Harry’s New York Bar i Paris. Drinken publicerades första gången i hans bok Harry’s ABC of Mixing Cocktails (1922).

MacElhone namngav den efter sin vän William “Sparrow” Robertson, sportredaktör på The New York Herald, som ofta kallade folk “my old pal”. Robertson föredrog torrare cocktails, vilket är anledningen till att Old Pal använder torr vermouth istället för söt vermouth som i Boulevardier.

Genom denna lilla förändring skapade MacElhone en helt egen gren i Negroni-familjen: en ljusare, torrare & mer konturskarp cocktail som fortfarande betraktas som en av de mest stilrena aperitif-drivna whiskeydrinkarna i klassisk cocktailhistoria.